数ある意味の中でどうして推量と特定できるのでしょうか...

論理的な部分では、相手に向かって言っているので、意志は外れます。最後にむずがきているので、仮定、婉曲も外れます。残りの適当か推量で迷いますが、末尾に「のがよい」か「だろう」かがくることになりますが、それぞれ当てはめて考えて、推量になるわけです。

よく考えると「どうしてこんな所にいらっしゃるのがよい」というのは明らかに変ですが、「どうしてこのようなところにいらっしゃるのだろう」がしっくり来るので、答えですね。

私は推量の問題が出てきたらこんな風に考えてます。婉曲は下が体言だったら多いような気がします。